Ο Δημήτρης Διακομιχάλης γεννήθηκε στην Κάλυμνο το 1951 όπου και έζησε τα παιδικά και μαθητικά του χρόνια.
ΣΠΟΥΔΕΣ
Σπούδασε στο Πολυτεχνείο του Τορίνο, στην Σχολή των Πολιτικών Μηχανικών. Αποφοίτησε με Άριστα το 1975, ενώ παράλληλα τα χρόνια των σπουδών του υπήρξε συνεργάτης του Εθνικού Ινστιτούτου Ερευνών της Ιταλίας. Ακολούθως υπηρετεί στις τάξεις του Ελληνικού Στρατού ως έφεδρος αξιωματικός.
ΣΤΑΔΙΟΔΡΟΜΙΑ
Αργότερα, δραστηριοποιείται επαγγελματικά στην Αθήνα και την Κάλυμνο.
ΠΟΛΙΤΙΚΗ ΔΡΑΣΗ
Επίσημα, στο χώρο της πολιτικής και της Τοπικής Αυτοδιοίκησης εμφανίζεται στις δημοτικές εκλογές του 1982, όπου και εκλέγεται πρώτος Δημοτικός Σύμβουλος.
Στις Δημοτικές Εκλογές του 1986, επαναλαμβάνει την επιτυχία του δημιουργώντας πρωτοφανές ρεκόρ, καθώς εξελέγη πρώτος Δημοτικός Σύμβουλος στη Δωδεκάνησο, σε απόλυτους αριθμούς. Διετέλεσε. Πρόεδρος Δημοτικού Συμβουλίου το έτος 1983. Αντιδήμαρχος την χρονική περίοδο 1983 έως 1988, θέση από την οποία παραιτήθηκε και συνέχισε ως απλός Δημοτικός Σύμβουλος. Υπήρξε επιλαχών Βουλευτής στις εκλογικές αναμετρήσεις Νοεμβρίου του 1989, Απριλίου του 1990 και Οκτωβρίου του 1993.
Τον Οκτώβριο του 1994, εξελέγη Δήμαρχος Καλυμνίων ως επικεφαλής του εκλογικού συνδυασμού “Αγώνας για την Κάλυμνο μας”, συγκεντρώνοντας το 60% στις προτιμήσεις των Καλυμνίων ψηφοφόρων. Η ημερομηνία αυτή καταγράφηκε ως εφαλτήριο μιας γενικότερης προσπάθειας για την αναγέννηση του Νησιού. Την τετραετία 2010-2014 διετέλεσε Δήμαρχος Καλυμνίων.
Το 2019 εκλέγεται για 4η φορά Δήμαρχος.